Для этого можно использовать специальный скрипт для iTunes, который конвертирует теги в unicode - его можно скачать здесь

Способ 2, сложный - правка ресурса iTunes

Только для iTunes 6. Не подходит для iTunes 7.

Нужно иметь:

  1. С помощью программы Pacifist открываем пакет локализации для iTunes (.pkg файл). Выбираем файл Applications > iTunes.app > Contents > Resources > ru.lproj > Localized.rsrc в окне Pacifist и нажимаем Extract To... Таким образом сохраняем файл в любое удобное место.
  2. Закрываем Pacifist.
  3. Заходим в папку /Applications и вызываем контекстное меню на iTunes; выбираем Show Package Contents. Переходим Conents > Resources. Удаляем все папки *.lproj кроме "English.lproj".
  4. "English.lproj" переименовываем в "ru.lproj" и заходим в неё. Здесь мы видим файл Localized.rsrc.
  5. Открываем файл Localized.rsrc (который мы взяли из пакета локализации) в программе Resorcerer. Выделяем ресурс ISOM и копируем его в буфер (Command + C).
  6. Открываем файл Localized.rsrc из нашего iTunes (в папке ru.lproj) в программе Resorcerer. Выделяем ресурс ISOM и вставляем из буфера (Command + V). Появится окно, в котором нажимаем
  7. Replace.
  8. Сохраняемся в Resorcerer.
  9. Закрываем Resorcerer.
  10. Всё готово. Теперь, файлы с тэгами в кодировке CP-1251 будут добавляться в iTunes сразу "корректно".
  11. Дополнительно, можно в iTunes выделить добавленные музыкальные файлы и выбрать Advanced > Convert ID3 Tags... > ID3 tag version: v2.4. Все тэги пересохраняться в кодировке Unicode (как и должно быть по спецификации ID3v2) и файлы будут всегда корректно открываться в любой версии iTunes. Для совместимости можно сделать повторную конвертауию в ID3 tag version: v2.3.

Двойная конвертация нужна из-за того, что файлы могут уже иметь версию ID3 v2.3, и iTunes не произведёт необходимую конвертацию. Можно конечно оставить версию v2.4, но многие программные и аппаратные плеер не понимают эту версию тэгов.

Если не очень интересен весь вышеописанный бред, то можно просто скачать готовую папку ru.lproj для iTunes 6.0.2 по ссылке http://www.yuriev.info/ru.lproj.zip .

Действуй по пункту 4, но удалив все папки *.lproj. Вставь папку ru.lproj из архива

Способ 3, опять простой - префикс тагов

Последний, идеологически более правильный способ: правка ID3 тегов. Перед импортом музыки в iTunes проходим по всем mp3 файлам программой ID3iconv. Для этого открываем терминал и пишем (при условии, что программу сохранили на рабочий стол)
 
java -jar Desktop/id3iconv-0.2.1.jar -e cp1251 путь_до_файпов/*.mp3

Данная команда переведет все теги из кодировки cp1251 (Русская кодировка в windows) в UTF-16BE. В результате с получившимися файлами не будет проблем ни в iTunes под Windows, ни под маком, ни в Linux (тестировалось на amaroK).

Если у вас есть множество папок с пробелами в именах, то id3iconv-0.2.1.jar будет выдавать ошибку "No such file or directory". Чтобы это избежать можно пользоваться вот такой командой:

find ~/Music/ -name "*.mp3" -exec java -jar ~/Desktop/id3iconv-0.2.1.jar -e cp1251 {} \;

find - будет итеративно искать все мп3 во всех вложеных папках начиная с ~/Music/, имя каждого мп3 файла будет использованно как входной параметер id3iconv-0.2.1.jar.

Кстати, таким образом можно сконвертировать теги с любого поддерживаемого OS X языка.